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多肽点击化学-DBCO环炔与氨基,巯基,羧基反应介绍

DBCO(二苯并环辛炔)试剂是用于炔叠氮化物环加成(SPAAC)的的环炔之一,可实现无铜点击化学。

通常利用多肽中的氨基(NH2-),巯基(SH-)或羧基(COOH-),把DBCO连接到多肽上。

1、使用DBCO-NHS和多肽中的氨基反应。

DBCO-NHS酯是一种与胺反应的化合物,可用于修饰含胺分子(在水性介质中的溶解度有限)。它与伯胺(例如赖氨酸的侧链氨基或多肽的N端氨基)在中性或弱碱性pH下反应形成共价键。这类分子量小,将为被修饰的分子添加少的间隔。

DBCO-C6-NHS酯是一种胺反应性化合物,可用于修饰有机介质中的含胺分子。该试剂不溶于水介质。扩展的6个碳原子间隔臂了在常用有机溶剂(包括二氯甲烷,,THF和乙酸乙酯)中的溶解度,并且还了衍生化效率和结合物的稳定性。

DBCO-PEG1-NHS酯是一种含有NHS酯部分的PEG衍生物,可以在中性或弱碱性条件下与伯胺(例如赖氨酸的侧链氨基或多肽的N端氨基)性且地反应形成共价键。亲水性PEG间隔臂了水溶性,并提供了长而灵活的连接,可减少与连接有关的位阻。

2、使用DBCO-马来酰亚胺和多肽中的巯基反应。

DBCO-马来酰亚胺是含有马来酰亚胺基团和DBCO部分的巯基反应试剂。马来酰亚胺基团能性且地与硫基反应形成硫醚键。这类分子量也很小,将为被修饰的分子添加少的间隔。DBCO-马来酰亚胺使DBCO部分简单地掺入含半的肽或其他含巯基的生物分子中。

DBCO-PEG4-马来酰亚胺是含有马来酰亚胺基团和DBCO部分的PEG衍生物。亲水性PEG间隔臂可在水性缓冲液中的溶解度。马来酰亚胺基团性且地与硫基反应形成稳定的硫醚键,并使DBCO部分简单地结合到含半的肽或其他含巯基的生物分子上。

3、使用DBCO-NH2和多肽中的羧基反应。

DBCO-PEG1-胺是包含DBCO和胺部分的PEG衍生物。胺基可与羧酸,活化的NHS酯,羰基(酮,醛)等反应。

DBCO-NHCO-PEG4-胺是具有延长的PEG间隔臂的羧基反应性结构单元。亲水性PEG间隔臂可水溶性。在存在活化剂(例如EDC或DCC)的情况下,该试剂可用于通过稳定的酰胺键衍生化羧基或活化的酯(例如NHS酯)。

磺基DBCO-PEG4-胺是具有扩展的PEG间隔臂的水溶性羧基反应性结构单元。在存在活化剂(例如EDC或DCC)的情况下,该试剂可用于通过稳定的酰胺键衍生化羧基或活化的酯(例如NHS酯)。亲水的磺化间隔臂可大大DBCO衍生分子的水溶性,并提供长久且灵活的连接。




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